Der WHB wurde am 20. Dezember 1915 unter anderem auf Initiative von Engelbert Freiherr von Kerckerinck zur Borg als Dachorganisation der Heimatvereine in der preußischen Provinz Westfalen gegründet. Schwerpunktsetzung waren zunächst Themen der Denkmalpflege und Baukultur verbunden mit dem Erhalt des Dorf- und Stadtbildes. Hinzu traten Bewahrung, Sammlung und Erforschung von Zeugnissen des kulturellen und natürlichen Erbes. Zu Beginn der Heimatbewegung stand durchaus die Kritik an modernen Entwicklungen im Zuge der Industrialisierung im Fokus.

Seit den 1920er-Jahren untergliedert sich der WHB in sogenannte Heimatgebiete, in den 1930er-Jahren wurden ergänzend Kreisgebiete sowie themenbezogene Arbeitskreise (Fachstellen) eingeführt. In dieser Zeit propagierte der Mitbegründer und Geschäftsführer des Westfälischen Heimatbundes Karl Wagenfeld eine regionale Identität im Sinne einer vermeintlichen westfälischen „Stammesart“. Während des Nationalsozialismus wurde der WHB wie auch andere Verbände und Vereine gleichgeschaltet. Verfechterinnen und Verfechter der „Blut- und Bodenideologie“ missbrauchten den Heimatgedanken für ihre Zwecke, während sich Vertreter der Heimatbewegung bereitwillig in den Dienst des totalitären Systems stellten. Auf diese Weise wurde der Heimatbegriff diskreditiert.

Die Inhalte und Formen der Verbandsarbeit wandelten sich in den Jahrzehnten. Nach dem Zweiten Weltkrieg geriet die Integration von Vertriebenen und Flüchtlingen in den Blick. Die industrialisierte Welt gewann an Akzeptanz. Das Ruhrgebiet mit seinem großstädtischen Kontext gewann nun als Region an Bedeutung. Das technische Zeitalter mit seinen Denkmälern erweckte Aufmerksamkeit. Der Heimatbegriff wurde breiter gefasst.

Seit Beginn der 1970er-Jahre erlebte der Denkmalschutz weiteren Aufschwung, und die Umweltschutzbewegung setzte verstärkt ein. Mit der kommunalen Neugliederung erfuhren Vereinsgründungen eine Renaissance. Es entstand ein neues Interesse an räumlichen Bezügen sowie Orts- und Regionalgeschichte. Überall gründeten sich kleine lokalgeschichtliche Museen und Sammlungen. Heimatvereine boten Möglichkeiten der Gemeinschaftsbildung und der Orientierung.

Der WHB versteht sich heute als Dienstleister und Netzwerk für eine zukunftsgewandte Heimatarbeit. Mit seiner Unterstützung bürgerschaftlichen Engagements zielt der WHB auf eine Verbesserung der Lebensqualität in Dörfern, Städten und Region sowie die Schaffung gleichwertiger Lebensverhältnisse.

Es besteht eine historisch gewachsene, kontinuierliche Verbindung zwischen WHB und zunächst Provinzialverband sowie seinem Nachfolger Landschaftsverband Westfalen-Lippe (LWL). Der WHB nimmt für den LWL im Rahmen einer institutionellen Förderung Aufgaben der regionalen Heimat- und Kulturpflege wahr. Darüber hinaus trägt der WHB mit seiner Breitenwirkung landeskundliche Erkenntnisse in die Region. Den Vorsitz des WHB hat traditionell die Direktorin beziehungsweise der Direktor des Landschaftsverbandes Westfalen-Lippe inne.